2-Ethylhexanol (2-EH)

Als Ester der Acrylsäure besteht 2-Ethylhexylacrylat (2-EHA) aus zwei Bestandteilen, die im Zuge einer Veresterung miteinander verbunden worden sind. Den alkoholischen Teil seiner Moleküle stellt ein Rest des verzweigten Alkohols Ethylhexanol dar, dessen funktionelle Hydroxygruppe im Herstellungsprozess durch eine Estergruppe ersetzt worden ist, welche ihn mit dem Acrylsäurerest verbindet. Durch die erhaltene Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen der Acrylgruppe sowie die zentrale Estergruppe besitzt 2-Ethylhexylacrylat zwei reaktive Stellen. Die Verbindung eignet sich damit als Monomer für Polymerisationsprozesse.

Der Stoff liegt in zwei spiegelsymmetrischen Formen vor, die sich durch die Anordnung ihrer Bestandteile im Raum unterscheiden. Wir liefern 2-Ethylhexylacrylat in racemischer Mischung, die beide Formen zu gleichen Anteilen enthält.

2-Ethylhexylacrylat ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die sich nur sehr schwer in Wasser lösen lässt. Aufgrund ihrer geringeren Dichte schwimmt sie bei Kontakt mit Wasser oben. 2-Ethylhexylacrylat geht erst bei sehr niedrigen Temperaturen ab -90 °C in den festen Aggregatzustand über und siedet bei 214 °C. Die Verbindung ist nur sehr schwer flüchtig. Sie besitzt einen angenehmen, süßlichen Geruch.

2-Ethylhexylacrylat (2-EHA) ist chemisch instabil und neigt ohne stabilisierende Zusätze zur spontanen Polymerisation und Zersetzung. Dieser Prozess kann auch durch Erwärmung, Lichteinwirkung, Verunreinigungen und den Kontakt mit Peroxiden ausgelöst oder verstärkt werden. Mit starken Oxidationsmitteln reagiert der Stoff ebenfalls in heftiger Weise und unter starker Wärmeentwicklung.

2-Ethylhexylacrylat ist ein brennbarer Stoff, gilt unter normalen Bedingungen allerdings als schwer entzündbar. Die Zündungsneigung nimmt mit steigender Temperatur jedoch stark zu. Die Dämpfe der Verbindung können mit der Umgebungsluft zudem leicht entzündliche und explosive Gemische bilden. Sie besitzen eine höhere Dichte als Luft und können sich am Boden sammeln sowie unbemerkt ausbreiten. Dadurch sind gefährliche Fernzündungen des Stoffes möglich. Bei der Lagerung und Verarbeitung von 2-Ethylhexylacrylat ist daher auf ausreichend großen Abstand zu Zündquellen wie elektrischen Geräten, elektrostatischen Entladungen, Funken von Schleif- und Schweißarbeiten sowie heißen Oberflächen und offenen Flammen zu achten. Die Verbrennung des Stoffes führt zur Bildung giftiger und reizender Gase. Unter anderem können gefährliche Mengen von Kohlenstoffmonoxid freigesetzt werden.

Die Verbindung wirkt hautreizend und hautschädigend. Beim Umgang mit 2-Ethylhexylacrylat (2-EHA) ist auf entsprechende Maßnahmen des Arbeitsschutzes zu achten. Bei direktem Kontakt können Rötungen, Reizungen und Verätzungen der Haut auftreten. Eine nachhaltige Sensibilisierung sowie allergische Reaktionen sind möglich. Am Auge löst 2-Ethylhexylacrylat Rötungen sowie zeitweise Schwellungen der Bindehaut und der Hornhaut aus, wodurch vorübergehende Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit hervorgerufen werden können. Benetzte Bereiche des Körpers sind ausgiebig mit Wasser zu reinigen. Für die Haut wird zudem die Reinigung mit Polyethylenglykol 400 empfohlen. In Abhängigkeit vom Umfang der Exposition kann eine ärztliche Behandlung nötig sein.

Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen der Verbindung führt zu Reizungen der oberen Atemwege, bei höheren Konzentrationen auch der Lunge. Bei starker Exposition sind Lungenödeme möglich. Ein Verschlucken von 2-Ethylhexylacrylat kann Reizungen der Schleimhäute und des Magens sowie gastrointestinale Beschwerden wie Magenschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall zur Folge haben. Neben einer gründlichen Spülung des Mundes und dem Trinken ausreichender Mengen Wasser ist eine ärztliche Untersuchung zu veranlassen.

2-Ethylhexylacrylat wurde als schwach wassergefährdend bewertet. Das Eindringen der Verbindung in Gewässer oder das Erdreich sowie ein Entweichen in die Kanalisation gilt es zu verhindern. Die Freisetzung größerer Mengen in die Umwelt ist den zuständigen Behörden anzuzeigen. Der Stoff ist keinen gesonderten Transportvorschriften unterstellt.